در بازی The Oregon Trail: Settler شما به همراه خانواده تان به مکان تازه ای مهاجرت کرده اید و می خواهید زندگی جدیدی را شروع کنید. کارهایی که برای زندگی جدید خود انجام می دهید این است که به کشاورزی بپردازید و خانه ای جدید درست کنید و حیوانات خود را پرورش دهید. همه این کارها را بعد از مهاجرت خود برای ساختن زندگی جدید انجام می دهید. شما باید سعی کنید مکان پرورش حیوانات، خانه ها و مزرعه را به درستی انتخاب کنید تا سازه های شما در برابر طوفان ها و باران های شدید در امان بمانند. هر چه ساخت و ساز شما خلاقانه تر باشد امتیاز های بیش تری به شما تعلق می گیرد. این بازی دارای گیم پلی روان، ساده و اعتیاد آور می باشد.